此后，他又三度至曾国藩驻地探视，并参与谋划。游说曾国藩、胡林翼与太平军“连衡”反清。但曾国藩把其看作是狂放不羁的文士，虽优礼甚之，而于其意见却很少采纳。

曾国藩攻克金陵，平定太平军以后，原来咸丰帝临死的遗言，克复金陵者王，可是以慈禧为代表的新朝廷却仅仅给其一个一等侯，并下诏命。要曾国藩和各级将领，从速办理军费报销。诏命一到，曾国荃、彭玉麟、左宗棠、鲍超等四人便视其为十二道金牌，秘密活动要拥戴曾国藩出面，反抗清廷，并约集30余名高级将领于深夜请见曾国藩。曾则写下“倚天照海花无数;流水高山心自知”一联作答。双方虽都未点破，但曾的对联却把四人的打算消弭于无形。

其实，早在安庆战役后，曾国藩部将即有劝进之说，而胡林翼、左宗棠都属于劝进派。劝进最力的郭松焘、李次清皆是。如李次清借贺功向曾国藩进联曰：“王侯无种，帝王有真”;胡林翼借曾国藩寿诞进联曰：“用霹雳手段，辛菩萨心肠”;左宗棠也曾有一联用鹤顶格题神鼎山联说：“神所凭依，将在德矣。鼎之轻重，似可问焉!”;彭玉麟则直接给曾国藩写信称：“东南半壁无主，老师岂有意乎?”。

此时，一向以霸才自居的王闿运也来到安庆，第二次向曾国藩行其“纵横术”。为曾国藩指出两条路：